Серед найдавніших із поборових документів залишається реєстр димів Подільського воєводства 1493 року, згідно з яким у Плоскірові числилося 7 димів.

У 30-40 роки ХVІ ст. в адміністративно-територіальному відношенні Плоскіров знаходився у Меджибізькій волості. Порівняно з іншими поселеннями волості, яких числилося понад 60, Плоскіров вирізнявся своєю величиною і містив, як засвідчують поборові документи 1530 і 1542 рр., відповідно 10 і 8 плугів. Основним заняттям його мешканців у ті часи було сільське господарство.

У 1550 році король Сигізмунд Август II подарував Плоскіров Матвію Влодеку, кам'янецькому старості. З другої половини ХVІ століття і, зокрема, у 60-х - на поч. 80-х років, поселення зростає. Згідно з люстраційними даними 1565 року у ньому числилося 19 плугів. За той же рік збереглися і поборові документи, які засвідчують розмір сплачуваних Плоскіровом податків (разом з Чорноостровом сплачено 30 флорингів).

Цікаві відомості щодо розмірів поселення наприкінці 60-х років ХVI століття містяться також у поборовому реєстрі 1569 року, згідно з якими у Плоскірові зафіксовано 22,5 плуга. Причому, реєстратор подає навіть розмір податку з плуга - 20 грошей.

Вдале географічне розташування, яке в ті часи було першоосновою виживання від нападів татар (їх напади на Поділля здійснюватися у 1575, 1577-1578 та інших роках), не без успіху впливало на дальший розвиток Плоскірова. Так, серед поселень, вказаних у люстрації 1578 року, Плоскіров можна вважати одним із найбільших (окрім міст і містечок). Щодо кількості плугів (22), а відповідно і чисельності жителів, поселення поступалося лише Мукарову (23 плуги) та Малим і Великим Карачинцям (36 плугів), рівнялося з Хмільником (22 плуги) і переважало над Городком (18 плугів), Кривчем (15 плугів), Устям (12 плугів), Сутківцями (11 плугів), Баром (11 плугів) та ін.

У 1583 році число плугів у Плоскірові зросло до 24,5. Поборовий реєстр згаданого року вказує також на існування у Плоскірові, окрім селян, інших соціальних верств та прошарків населення, яке сплачувало відповідні податки. На рубежі ХVІ-ХVІІ ст. Плоскірову було надано статус містечка, яке пов'язувалося торговими шляхами з містами і містечками краю. Два рази на рік у Плоскірові проводилися ярмарки.

Поборові документи 1661 року зафіксували Плоскіров зруйнованим. А у 1665 році його орендним власником був Мартин Замойський, королівського війська полковник. В Плоскірові тоді функціонувало уже 12 домогосподарств. Жителі були звільнені від податків на певний період, оскільки недавно там поселилися.

Чималу цінність щодо вивчення історії Плоскірова початку 70-х років ХVІІ століття становлять писемні свідчення фрізького мандрівника Ульріха фон Вердума. Слідуючи за Яном Собеським, Вердум відвідав Поділля у серпні 1671 року. Захоплюючись багатством і красою краю, автор в той же час відмічав, наскільки сплюндрованим і розореним польськими військами і татарськими загонами він залишався. В розореному стані знаходився і Плоскіров. "Чотири роки тому, - писав Вердум, - татари забрали звідси відразу понад півтори тисячі душ". Місто належить до спадку Замойського. За нього ведеться суперечка між чоловічими спадкоємцями цієї родини та княгинею Замойською, матір'ю польського короля.

Як стверджує Вердум, у 1671 році у Плоскірові залишилося уцілілими лише близько тридцяти будинків та руська церква. Автор подає географічне розташування і топографію містечка. Стоїть Плоскіров "над низиною, серед боліт і широкого озера, яке тягнеться аж до Бугу". На озері "є чотирикутний острів, на якому оточений валами й частоколами стоїть місцевий замок". Колись місто тяглося по обидва боки озера і було доволі великим. Через озеро від однієї частини до другої вів довгий міст. На 1671 рік уцілілими залишилися замок і друга частина міста за мостом, яку з усіх боків оточувало озеро. В стратегічному відношенні вона була найбільш вдало захищена природними рубежами. У згадані часи, як стверджує автор, до міста можна було потрапити лише однією дорогою, що вела "через острів, зовсім позбавлений грунту".

Із відомостей Вердума, де йдеться про одного із предків Замойських - Флоріана Шарого, в честь якого було названо м. Шаргород, можна вести мову і про окремі аспекти атрибутики давнього герба Плоскірова і, зокрема, наявності на ньому трьох списів. Вердум розповідає, що в одній із битв Шарого було смертельно поранено. Король знайшов його на полі битви, пронизаного наскрізь трьома списами, але ще живого. Коли король висловив пораненому почуття жалю і болю, Шарий відповів, що ці три смертельні рани не так його мучать, як один із його сусідів, що спільно з ним володів половиною села, у якому проживав Шарий. Король, щоб звільнити сім'ю Шарого від лихого сусіда й винагородити його хоробрість вже після смерті, викупив згадану половину села у недоброзичливого сусіда і подарував його родині Замойських разом із гербом у вигляді трьох списів.

Оскільки Плоскіров чималий період належав Замойським, то й не дивно, що давні елементи його символіки і геральдики, безперечно, знайшли відображення у гербі міста 1796 року.